Шпаргалка по органической химии - Титаренко Алена И.. Страница 5
Эти реакции могут служить подтверждением молекулярной формулы вещества: при разложении метана образуется двойной, а при разложении этана – тройной объем водорода по сравнению с объемом исходного газа (объем углерода как твердого вещества в расчет не принимается).
4. Реакция с галогенами (хлором).
Если смесь метана с хлором в закрытом стеклянном цилиндре выставить на рассеянный солнечный свет (при прямом солнечном освещении может произойти взрыв), то произойдет постепенное ослабление желто-зеленой окраски хлора при взаимодействии его с метаном.
Химическая реакция заключается в разрыве одних связей и образовании новых.
Атомы хлора имеют в наружном слое по одному неспаренному электрону, становятся свободными радикалами.
Когда атом-радикал, который обладает высокой химической активностью, сталкивается с молекулой метана, его электрон начинает взаимодействовать с электронным облаком атома водорода. Между этими атомами устанавливается ковалентная связь и образуется молекула хлороводорода.
13. Применение и получение предельных углеводородов
Сферы применения предельных углеводородов:
1) метан в составе природного газа находит все более широкое применение в быту и на производстве;
2) пропан и бутан применяются в виде «сжиженного газа», особенно в тех местностях, где нет подвода природного газа;
3) жидкие углеводороды используются как горючее для двигателей внутреннего сгорания в автомашинах, самолетах;
4) метан как доступный углеводород в большей степени используется в качестве химического сырья;
5) реакция горения и разложения метана используется в производстве сажи, идущей на получение типографской краски и резиновых изделий из каучука;
6) высокая теплота сгорания углеводородов обусловливает использование их в качестве топлива;
7) метан – основной источник получения водорода в промышленности для синтеза аммиака и ряда органических соединений.
Наиболее распространенный способ получения водорода из метана – взаимодействие его с водяным паром.
Реакция хлорирования служит для получения хлорпроизводного метана.
Особенности хлорметана: 1) это газ; 2) это вещество, которое легко переходит в жидкое состояние; 3) это вещество, которое поглощает большое количество теплоты при последующем испарении.
Особенности дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана: 1) это жидкости; 2) используются как растворители; 3) применяются для тушения огня (особенно когда нельзя использовать воду); 4) тяжелые негорючие газы этих веществ, которые образуются при испарении жидкости, быстро изолируют горящий предмет от кислорода воздуха.
Из гомологов метана при реакции изомеризации получаются углероводороды разветвленного строения.
Они используются в производстве каучуков и высококачественных сортов бензина.
Получение углеводородов: 1) предельные углеводороды в больших количествах содержатся в природном газе и нефти; 2) из природных источников их извлекают для использования в качестве топлива и химического сырья.
Особенности синтеза метана: 1) синтез метана показывает возможность перехода от простых веществ к органическим соединениям. Реакция идет при нагревании углерода с водородом в присутствии порошкообразного никеля в качестве катализатора; 2) синтез метана – реакция экзотермическая. Сильное нагревание не будет повышать выход продукта, равновесие сместится в сторону образования исходных веществ; 3) при слабом нагревании будет недостаточна скорость образования метана; 4) оптимальная температура синтеза метана примерно 500 °C; 5) для разложения метана необходима температура 1000 °C.
14. Алкины (ацетиленовые углеводороды)
Алкины – это углеводороды, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sp-гибридизации и связаны друг с другом тройной связью.
Общая формула: CnH2n–2, где n > 2.
Особенности алкинов: 1) длина связи в алкинах равна 0,120 нм; 2) каждый атом углерода в состоянии sp-гибридизации связан с двумя другими атомами; 3) может присоединять еще два атома.
Существует два типа изомерии алкинов: 1) изомерия положения тройной связи; 2) изомерия цепи.
Первые два члена гомологического ряда – этин и пропин – изомеров не имеют.
Для бутинов возможен только один вид изомерии – изомерия положения тройной связи.
Существует два типа номенклатуры: 1) международная номенклатура: этин; пропин; 2) рациональная номенклатура: ацетилен; метиацетилен.
Физические свойства алкинов: 1) С2Н2…С4Н6 – газы; 2) С5Н8…С15Н28 – жидкости; 3) С16Н30… – твердые вещества; 4) плохо растворимы в воде.
Химические свойства алкинов: обладают большой реакционной способностью, характеризуются реакцией присоединения, тройная связь содержит две π-связи.
Реакции присоединения:
1) присоединение водорода (гидрирование). На I ступени образуются алкены, на II ступени – алканы.
2) присоединение галогенов (галогенирование). HC≡CH + HCl → CH2=CHCl → CH3-CHCl2;
На I ступени образуются дигалогеналкены, на II – тетрагалогеналканы.
Реакция алкинов с бромной водой – качественная реакция на алкины. Бромная вода обесцвечивается;
3) присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование).
На I ступени образуются моногалогеналкены, на II – дигалогеналканы;
4) присоединение воды (гидратация).
Ацетилен образует альдегид, его гомологи – кетоны (реакция М.Г. Кучерова):
Реакция окисления: 1) горение (полное окисление): 2С2Н2 + 5O2 → 4СO2 + 2Н2О; 2) неполное окисление (под действием окислителя типа КМnO4, К2Сr2О7).
При действии сильных окислителей (КМnO4 в нейтральной среде, К2Сr2О7 в кислотной среде) алкины окисляются с разрывом молекулы по тройной связи (кроме ацетилена).
Конечным продуктом реакции являются карбоновые кислоты: СН3-С≡С-СН3 + 3[О] + Н2О → 2СН3-СООН – этановая (уксусная) кислота.
При неполном окислении ацетилена образуется двухосновная щавелевая кислота: СН≡Н + 4[О] → НООС-СООН.
15. Непредельные (ненасыщенные) углеводороды
Непредельные углеводороды – это углеводороды, в молекулах которых имеются атомы углерода, которые связаны между собой двойными или тройными связями.
Ненасыщенные углеводороды – это углеводороды, молекулы которых имеют меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.
Особенности непредельных углеводородов:
1) первыми представителями гомологических рядов непредельных углеводородов являются этилен (с двойной связью) и ацетилен (с тройной связью);
2) двойная связь состоит из одной δ-связи и одной π-связи;
3) по своей природе π-связь резко отличается от δ-связи. Основные отличия π-связи от δ-связи:
а) π-связь менее прочная при перекрывании электронных облаков вне плоскости молекулы;
б) двойная связь изображается двумя одинаковыми черточками, но при этом учитывается их неравноценность;
4) тройная связь состоит из одной δ-связи и двух π-связей.
Особенность тройной связи ацетилена и его гомологов: из электронного строения видно, что кратные связи (двойные и тройные) сравнительно легко (легче, чем одинарные) разрываются при химическом взаимодействии.
Гомологические ряды непредельных углеводородов и их особенности: