Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир - Берресон Джей. Страница 3

Сторонники витализма считали, что циановая кислота является органическим веществом, поскольку ее получали из высушенной крови. Тем не менее идея витализма начала угасать. Спустя еще несколько десятилетий она рассыпалась окончательно, поскольку другим химикам также удавалось синтезировать органические вещества из неорганических. Последние сторонники витализма вынуждены были смириться с тем, что до тех пор считали ересью, и смерть витализма стала общепризнанным фактом. Возникла необходимость дать новое химическое определение органическим веществам.

Теперь органическими стали называть такие вещества, которые содержат углерод. Таким образом, органическая химия – это наука, изучающая соединения углерода. Безусловно, это определение несовершенно, поскольку существуют соединения углерода, которые химики никогда не рассматривали в качестве органических. Причина этого лежит главным образом в традиции. Например, задолго до экспериментов Велера было известно, что карбонаты, содержащие кислород и углерод, входят в состав минеральных веществ, а не только живых организмов. Таким образом, мрамор (карбонат кальция) и питьевую соду (бикарбонат натрия) никогда не относили к органическим соединениям. Аналогично углерод в форме алмаза или графита (оба вещества исходно добывали в земле, а теперь их можно получить искусственным путем) всегда воспринимали в качестве неорганического вещества. Диоксид углерода, состоящий из одного атома углерода, соединенного с двумя атомами кислорода, был известен ученым на протяжении многих столетий и никогда не рассматривался в качестве органического соединения. Таким образом, данное выше определение небезупречно. Но, в общем, органические вещества действительно содержат углерод, а неорганические вещества состоят из других элементов.

Углерод отличается от других элементов невероятным разнообразием образуемых им связей, а также широким диапазоном элементов, с которыми он может образовывать связи. Таким образом, количество соединений углерода, как природных, так и синтетических, многократно превосходит количество соединений всех остальных элементов вместе взятых. Это отчасти объясняет то, что в книге мы уделяем больше внимания органическим веществам, чем неорганическим. Но наш выбор объясняется также и тем, что оба автора книги являются химиками-органиками.

Структурные формулы: нужны ли они?

Для нас самой большой проблемой в работе над книгой было определение разумных пределов ее химического содержания. Некоторые коллеги советовали нам меньше говорить о химии и больше – об истории. И уж разумеется, говорили нам, не стоит рисовать никаких химических структур. Но нам показалось наиболее интересным как раз отразить связь между химической структурой и свойствами вещества, а также связь между его структурой и историческими событиями. Конечно, можно прочесть книгу, не глядя на формулы, но нам кажется, что понимание химических структур оживляет связь между химией и историей.

Органические вещества состоят всего из нескольких видов атомов: углерода (C), водорода (H), кислорода (O) и азота (N). Кроме того, в них могут встречаться и другие элементы: бром (Br), хлор (Cl), фтор (F), йод (I), фосфор (P) и сера (S). В книге мы изображали структуры химических соединений главным образом для сравнения, поэтому, чтобы понять объяснение, требуется просто взглянуть на рисунок. Различия в структурах обычно помечены стрелками, обведены окружностью или выделены каким-либо иным образом. Например, единственным различием между двумя изображенными ниже веществами является положение OH-группы. В каждом случае это положение отмечено стрелкой. В первой молекуле OH-группа располагается у второго атома углерода слева, а во второй молекуле – у первого атома углерода.

Молекула, синтезируемая пчелиной маткой

Молекула, синтезируемая рабочей пчелой

Это, казалось бы, незначительное различие имеет для пчел чрезвычайно важное значение. Первую молекулу синтезирует пчелиная матка, а вторую – рабочие пчелы, и все пчелы умеют отличать первую молекулу от второй. Мы можем увидеть различие между пчелиной маткой и рабочей пчелой, если посмотрим на картинку.

Пчелиная матка

Рабочая пчела

Рисунки любезно предоставлены Раймондом и Сильвией Чемберлен

Сами пчелы для распознавания пользуются химическими сигналами. Можно сказать, они обладают химическим “зрением”.

Чтобы показать порядок соединения атомов в молекулах, химики пользуются структурными формулами. Атомы изображают с помощью химических символов, а связи между ними рисуют в виде черточек. Иногда между двумя атомами может быть не одна, а несколько черточек. Если черточек две, то это двойная связь (=), если их три, то связь тройная (≡).

В одной из самых простых органических молекул – в молекуле метана (болотного газа) – углерод окружен четырьмя простыми (одинарными) связями, каждая из которых соединяет его с атомом водорода. Химическая формула метана CH₄, а структурная формула выглядит так:

Метан

Самая простая органическая молекула с двойной связью – этилен (C₂H₂). Его структурная формула такова:

Этилен

В данном случае углерод по-прежнему имеет четыре связи, поскольку двойная связь рассматривается как две одинарные. Этилен – очень простое и очень важное вещество. Это растительный гормон, способствующий созреванию плодов. Например, если яблоки хранить в непроветриваемом помещении, они быстро перезреют под действием собственного этилена. (Можно ускорить созревание неспелых авокадо или киви, положив их в пакет со спелым яблоком.)

Органическое соединение метанол, или метиловый спирт, имеет химическую формулу CH₄O. Структура этого кислородсодержащего соединения представлена на рисунке:

Метанол

В данном случае атом кислорода имеет две простые связи, одна из которых связывает его с атомом углерода, а другая – с атомом водорода. И, как всегда, углерод окружен четырьмя связями.

В соединениях, в которых существует двойная связь между атомами углерода и кислорода, как в уксусной кислоте (уксусе), формула C₂H₄O₂ не показывает однозначно, где расположена двойная связь. Именно по этой причине нам нужны структурные формулы: чтобы показать, в каком порядке соединяются атомы и где расположены двойные связи.

Уксусная кислота

Подобные структурные формулы можно изобразить и в сжатом виде. Тогда структурная формула уксусной кислоты примет следующий вид:

или даже

Здесь показаны не все химические связи, существующие в этой молекуле. Такая форма записи позволяет упростить рисунок и демонстрирует только взаимное расположение атомов.

Эта система записи хорошо подходит для небольших молекул, но для более крупных молекул даже такая запись отнимает много времени и сложна для восприятия. Например, обратимся вновь к молекуле, синтезируемой пчелиной маткой, и сравним две формы записи – сжатую и развернутую, отражающую расположение всех связей: